Когда в 1864 году к Рязани подошла железная дорога из Москвы, жители города еще не знали, что она получит продолжение. Уже как частный проект два бывших чиновников, ставших предпринимателями — Карл фон Мекк и Павел фон Дервиз — в 1865-66 годах построили 198 км рельсового пути на юг до города Козлов (ныне Мичуринск). Еще почти через 30 лет, в 1893 году, возникла железная дорога на восток Рязань — Казань.
Никто не знал наверняка в те времена, что Рязань за следующие 100 лет вырастет в десятки раз и по размерам, и по населению. Никто не знал, что железные дороги, так же как и реки, станут проклятием для дорожной сети и автомобильного транспорта. Проблемой для передвижения по Рязани транспорта стала нехватка проездов из одной части города в другую из-за ограниченного количества мостов через реки и путепроводов через рельсы.
В 2023 году из Московского района в остальную часть города можно попасть всего по четырем мостам через Трубеж, два из которых — на окружных дорогах. Поэтому возле Бутырок и на Московском шоссе часты пробки. С 1990-х годов идут разговоры о дорогах, соединяющих Мервино и Михайловское шоссе, а также Московское шоссе и Северную окружную дорогу. Но строительство их не начинается.
Сам Северный обход, достроенный в 2013 году, начали еще в 2004, но потом несколько раз откладывали его стройку.
В центре проблемой является также малое количество автомобильных путепроводов через железную дорогу. Весь транспорт, включая транзитный владимирский и нижегородский, вынужден преодолевать эти «узкие места».
Чтобы через Рязань не следовал транзитный транспорт, движущийся по трассе М5 «Урал», в 1960 году вокруг города была обведена Южная окружная дорога. Но выезды на нее за последующие 60 лет не сделали ни с улицы Крупской, ни из поселка Юбилейный, ни из района Мехзавода, ни из Голенчина. На пересечении Южной окружной дороги с улицей Черновицкой у Сысоева нет развязки. На перекрестках этой дороги с Ряжским и Куйбышевским шоссе часто скапливаются автомобильные пробки, которые невозможно объехать.
Генплан Рязани, принятый в 2006 году, предусматривает проведение этих соединительных выездов. Но действие плана закончится в 2026 году, а указанных дорог пока нет. Изменился и проект Южного обхода: в генплане он был предусмотрен от села Баграмова в Рыбновском районе через окрестности Семено-Оленинского до Александрова. В 2021 году было решено провести дорогу от поселка Храпово мимо села Синец до Александрова — и у части дачников для этого решили выкупать участки.
В самой Рязани не хватает спрямляющих дорог между некоторыми микрорайонами: чтобы попасть из поселка Шлаковый в соседнее Голенчино, надо объезжать более 4 км через улицу Спортивную, хотя напрямую расстояние не более 700 м.
Проблема с короткими проездами приводит к тому, что некоторые маршруты общественного транспорта тоже пущены в длинные объезды. К тому же много маршрутов движется по одним и тем же улицам Рязани, дублируя друг друга, так как трудно содержать больше дорог в нормативном состоянии, чтобы по ним могли регулярно проезжать рейсовые автобусы.
В сентябре 2022 года на федеральном уровне было окончательно принято решение строить мост-дублер через Оку в районе Рязани.
Для строительства выбран участок между Дядьковым и Дубровичами, готовится подробный проект, первые работы должны начаться в 2024 году. После его введения в строй старый мост постройки 1972 года также будет реконструироваться.