Выйдя за пределы кремля, город соединился с Владычной слободой, тянувшейся вдоль Трубежа на месте нынешних улиц Некрасова, Трубежной и Семинарской.
С конца XVI века историки располагают документами, в которых описывается, чьи дворы стояли в Переяславле-Рязанском, а также во всех селах Рязанской земли. Это Писцовые книги — своеобразные переписи населения, составленные для более точного взимания податей.
В 1898-1904 годах их опубликовала рязанская ученая архивная комиссия. Но та публикация, которую можно найти на сайте Президентской библиотеки России, довольно неудобна. В наше время эти книги пережили второе переиздание — благодаря энтузиасту, любителю истории, жителю Рязани Александру Цепкову.
В самом Переяславле-Рязанском эти книги последовательно описывают, как разрастались пригородные слободы, как в них становилось все больше дворов. За Лыбедью в сторону Оки люди жили в Выползовой или Рыбной слободе. Между Острогом и Лыбедью появились Новая и Стрелецкая слобода. Сбоку пристроились Затинная слобода и дома на Скоморошьей горке.
В 1550 году церковные документы подтверждают факт «обезлюдения» кремля, то есть переселения оттуда людей в слободы из-за тесноты. Три священника, служившие ранее в кремлевских церквях, пожаловались в канцелярию архиерея на нехватку жителей внутри кремлевских стен и попросили об открытии новых приходов «на посаде»: прихожане построили им три новых деревянных храма в честь праздников Входа в Иерусалим, Благовещения и Воскресения. Именно на месте этих трех церквей в следующем XVII веке были возведены каменные постройки.
Именно из Писцовых книг историки узнали, почему при попытке снести старый и построить новый дом на улице Новослободской строители летом 2020 года наткнулись на черепа и кости — там когда-то стояла деревянная церковь, а при ней было кладбище.
Первые рязанские улицы описываются в писцовых книгах еще на территории Рязанского кремля: одна шла от Спасского монастыря к воеводскому двору, а другая от архиерейского двора мимо воеводского — и выходила через Рязанскую башню на Старый базар.
Площади — территории, свободные от жилой застройки — обычно возникали перед соборами, где собирался народ, либо в местах торговли, куда крестьяне из деревень подвозили продовольствие, меняя его на изделия ремесленников.
В XVII веке на Старом базаре отдельно выделялись уже житный, калачный, москательный, крупяной ряды. В городе действовали 40 кузниц, из которых большинство принадлежало военнослужащим — стрельцам.
В Писцовых книгах за 1567 год уже упоминаются улицы и переулки: в городе — улицы Большая, Елпатцкая, а во Владычной слободе — улица Борисоглебская.
Далее основные улицы в городе возникали как проезды по слободам, проезды между слободами и вдоль трактов — возникающих дорог на соседние города.
В XVIII веке, когда Петр I поделил Россию на губернии, Переяславль-Рязанский был уездным городом Московской губернии.
Дед и дядя царя, бояре Кирилл Полуэктович и Лев Кириллович Нарышкины, часто жили в Рязани в собственных дворах — и жертвовали немало денег на строительство каменных церквей. Благодаря им появились в Затинной слободе Входноиерусалимская и Благовещенская церкви.
На нынешней площади Свободы Яков Бухвостов построил церковь Воскресения Сгонного. Это прозвище она получила оттого, что к ней по утрам сгоняли скот, идущий на пастбище в районе нынешнего Лесопарка.
Возле церквей также возникали площади. Это позднее будет учтено в плане Екатерины II — большинство храмов Рязани планировалось окружить ромбовидными объездами.
