В XV веке в кремле появились первые каменные соборы: вначале Успенский, который располагался на месте нынешнего Христорождественского, а затем Архангельский. Первый был кафедральным собором для всех горожан, а второй стоял у ворот княжеского двора и был храмом для знати — семьи князя, его бояр и архиерейского двора.
В XVI веке Переяславль-Рязанский имел уже одну каменную башню — Глебовскую, прикрывавшую Глебовский мост через ров. Эта башня стояла на месте нынешней соборной колокольни, на которой имеется мемориальная доска XIX века, рассказывающая об этой башне и нашествии крымских татар в 1521 году.
В 1521 году на Русь пришло большое войско Крымского ханства, осадившее Москву. Бояре договорились с захватчиками о мире и уплате дани. На обратном пути ханская армия подошла к стенам Переяславля-Рязанского. Требуя денег, городским властям предъявили договор, подписанный в Москве. Однако оригинал договора защитники города отобрали, а со стен начали стрелять из пушек, после чего крымские отряды ушли. Крепостной артиллерией командовал германский специалист по имени Иордан, которого упомянули в надписи 1855 года:
В 1517-1521 годах произошло поглощение Рязанского княжества Московским. Место княжеского терема занял двор нового главного человека в городе — рязанского архиерея. Двор воеводы стоял отдельно — в том месте, где нынешний монастырский сад кремля переходит в улицу Рабочих.
Известно, что палаты в Переяславле-Рязанском рядом с княжеским теремом построил себе в первой трети XV века еще архиепископ Иона, в 1448 году возглавивший всю русскую церковь. План этих палат начертил в 1791 году рязанский архитектор Иван Сулакадзев, а их фундамент был найден на архиерейском дворе Рязанского кремля при раскопках 1961 года.
В 1653 году рязанский архиепископ Мисаил дал задание архитектору Юрию Ершову построить новые «каменные палаты в длину 32 сажени, поперек 6 сажень с половиною трехаршинных, наверху тех палат церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи с трапезною».
В 1692 году уже построенный до крыши собор рухнул из-за ошибок в проектировании фундамента. Пришлось объявить торги на новое строительство. Их выиграл московский зодчий Яков Бухвостов, который уже работал до этого в Переяславле-Рязанском. Он и спроектировал новое здание собора на массивном фундаменте, которое было построено к 1699 году.
Бухвостов сам искал себе заказы и иногда пропускал сроки их выполнения: например, из-за строительства Успенского собора в Рязани он не успел вовремя возвести храм в подмосковном селе Уборы для боярина Шереметьева.
В 1695 году в Рязань по жалобе заказчика прискакал пристав, чтобы арестовать Бухвостова, но «поймать себя он, Якунка, не дал и от них, посыльных людей, ушел». Мастера решили посадить за решетку и бить кнутом, но боярин Шереметьев испугался, что тот вообще ничего не построит — и сам предложил отсрочку.
В Рязани, кроме Успенского собора, Бухвостов построил еще минимум три церкви. Ему также приписывается проектирование еще четырех.
Переяславль-Рязанский не уникален, его можно сравнить с соседними Пронском, Зарайском, Коломной или даже Москвой. Однако от Коломны, Москвы, Владимира или Суздаля, к примеру, современная Рязань отличается тем, что кремль не оказался окружен жилой застройкой со всех сторон — он остался почти на краю города. Это было обусловлено историей его развития.
В 1912 году Рязанский кремль и центр города снимал пионер цветной фотографии в России Сергей Прокудин-Горский. Он оставил память, как тогда выглядел наш город.
Разливы Оки не позволяли строить что-либо долговечное на примыкающих к кремлю пойменных лугах. Поднятие грунта в прошлые столетия было слишком дорого — и поэтому география вынесла исторический центр Переяславля-Рязанского из современного центра. Но кремль в нашем городе не просто стал окраиной — он долго оставался настоящим архитектурным заповедником без новой застройки.
Духовные же власти предприимчивости по отношению к кремлю после активного строительства второй половины XVII века больше не проявляли. В XX веке при советской власти были построены несколько бараков на улице Рабочих. В начале XXI века их снесли.